2004 yılında ikinci defa evlenirken yapılan evlilik kontratı Hightower’a boşanma halinde 6 milyon dolarlık bir daire, 500 bin dolar nakit ve 1 milyon dolar nafaka verilmesini öngörüyor. Lakin Manhattan’da görülen davada Hightower’ın evlilik periyodundaki zenginleşme göz önünde bulundurulduğunda 500 milyon dolarlık (2.9 milyar TL) servetin yarısını istediği belirtildi. Çiftin, Elliot (21) ve Helen Grace (7) isminde iki çocuğu bulunuyor.